Хімічні властивості алкадієнтів - неробочих вуглеводнів

Хімічні властивості алкадієнтів - неробочих вуглеводнів

Відмінною особливістю всіх неробочих вуглеводнів є присутність в їх молекулах пі-зв 'язків, званих ще подвійними. Алкадієни являють собою відкриті нерозвітні або розгалужені вуглецеві ланцюги і мають у своєму складі два подвійні зв 'язки. У нашій статті ми вивчимо будову молекул, а також основні хімічні властивості алканів, алкенів, алкадієнів.

Будова молекули і загальна формула

Молекулярні формули дієнових вуглеводнів підпорядковуються загальній формулі: CnH2n-2. Таку ж формулу мають ацетиленові вуглеводні, тому вони є ізомерами ненасичених вуглеводнів з двома пі-зв 'язками. У будові молекул алкадієнів розрізняють речовини, у яких подвійні зв 'язки розділені простими сигма-зв' язками. Такий вид з 'єднань отримав назву сполучених. Найбільш відомим з них є бутадієн. Відомі також з 'єднання, у складі яких два подвійні зв' язки належать одному і тому ж атому вуглецю.

Номенклатура

На хімічні властивості алкадієнів впливає будова їх молекул, тобто просторове розташування атомів відносно один одного. Номенклатура цього класу вуглеводнів утворюється від назв алканів, суфікс - ан у яких змінюється на - дієн, наприклад, пентан - пентадієн, бутан - бутадієн. Ізомерія з 'єднань залежить від двох факторів: місця знаходження неподільних зв 'язків і від кількості атомів вуглецю, що утворюють скелет молекули.

Хімічні властивості алкадієнтів

Присутність двох пі-зв 'язків, розділених простим зв' язком, забезпечує неробочим вуглеводням здатність приєднувати атоми інших хімічних елементів, наприклад, галогенів або водню. У більшості реакцій приєднання відбувається до крайніх атомів вуглецю. Броміювання бутадієна можна уявити двома процесами, що послідовно відбуваються. Спочатку до алкадієна приєднується одна частинка брому і утворюється речовина - похідна алкена, звана дибромбутеном. До решти пі-зв 'язку за місцем її розриву, за умови надлишкової кількості моль галогена, приєднується ще одна молекула брому, в результаті утворюється похідне алканів - 1,2,3,4-тетрабромбутан. За здатністю до реакцій приєднання можна відрізнити хімічні властивості алканів, алкенів, алкадієнів, алкінів.

Граничні вуглеводні, через відсутність у їх молекулах подвійних зв 'язків, не здатні приєднувати атоми інших елементів. Для них характерне заміщення атомів водню частинками, наприклад, хлору, брому або йоду. Найбільше практичне значення серед усіх представників дієнових сполук має бутадієн, що застосовується в хімії органічного синтезу як сировина для виробництва каучуків.

Отримання бутадієну

Найбільш відомим способом видобутку речовини є метод С.В. Лебедєва, в якому пароподібний етанол пропускають над каталізатором. Рівняння реакції матиме такий вигляд:

2С3Н5ОН ^ Н2С = СН-НС = СН2 + 2Н2О + Н2

Проте в даний час в промисловості основний обсяг бутадієна отримують реакцією дегідратації бутану, що входить до складу попутних газів і газоподібних відходів нафтопереробної галузі хімічного виробництва. Ще один важливий дієновий вуглеводень - ізопрен - можна добути дегідуванням 2-метилбутана (ізопентану). Зопреновий каучук відрізняється від дивінілового більш високим ступенем зносостійкості і стійкістю до кислого середовища. Хімічні властивості алкадієнів, зокрема, реакції полімеризації, дозволяють використовувати їх для отримання синтетичних каучуків з різними властивостями.

Полімеризація і сополімерізація

Як ізопрен, так і бутадієн можуть перетворюватися на полімери - високомолекулярні органічні сполуки. Вони також здатні співчувати, тобто утворювати полімери разом з іншими вуглеводнями з подвійними зв 'язками в молекулах. Умови протікання таких реакцій досить складні і різноманітні: високий тиск, каталізатори, нагрівання реагуючої суміші. Однак визначальним фактором реакцій полімеризації є просторова будова молекули - мономера.

Хімічні властивості алкадієнів, алкенів і алкінів схожі між собою не тільки здатністю до реакцій приєднання, але і до процесів полімеризації. Продукти, що утворюються в результаті таких реакцій - поліетилен, поліпропілен, стирол, ізопреновий і бутадієновий каучуки - знайшли широке застосування в промисловості, побуті, будівництві та сільському господарстві.

Властивості каучуків

Синтетичні продукти полімерізації 2-метилбутадієна і бутадієна - каучуки, а також матеріал, отриманий їх вулканізацією (гума), - володіють цілою низкою унікальних характеристик. Вони надзвичайно стійки до істиранію і розриву, не розчиняються в агресивних хімічних середовищах, стійкі до перепадів зовнішньої температури і надмірної вологості. Вони знайшли застосування в автомобільній і будівельній техніці, в літакобудуванні, у виробництві виробів легкої промисловості. Перший каучук був синтезований в 1932 році радянським хіміком С. Лебедєвим, проте він був менш міцним, ніж натуральний матеріал, одержуваний з соку тропічної рослини - гевеї. Хімічні властивості алкадієнів, зокрема, ізопентану, дозволили синтезувати за допомогою реакції полімеризації ізопреновий каучук, в якому мономерні ланки були суворо орієнтовані в просторі. Він отримав назву полімера стереорегулярної будови. Надалі у виробництві полімерів з дивінілу і стиролу за допомогою вільно-радикального механізму синтезували ще один каучук з просторовою впорядкованістю молекул - бутадієн-стирольний, що володіє підвищеною міцністю і зносостійкістю.

У нашій статті ми розглянули отримання та хімічні властивості алкадієнів, а також з 'ясували області застосування цих сполук у промисловості і побуті.