Бензол: формула. Бензол: електронна будова, властивості

Бензол: формула. Бензол: електронна будова, властивості

Ароматичні вуглеводні складають важливу частину циклічного ряду органічних сполук. Найпростішим представником таких вуглеводнів є бензол. Формула цієї речовини не тільки виділила її з ряду інших вуглеводнів, але і дала поштовх у розвитку нового напрямку органічної хімії.

Відкриття ароматичних вуглеводнів

Ароматичні вуглеводні були відкриті на початку 19 століття. У ті часи найбільш поширеним паливом для вуличного освітлення був світильний газ. З його конденсату великий англійський фізик Майкл Фарадей виділив у 1825 році три грами маслянистої речовини, детально описав її властивості і назвав так: карбюрований водень. У 1834 році німецький вчений, хімік Мітчерліх, нагріваючи бензойну кислоту з вапном, отримав бензол. Формула, за якою протікала дана реакція, представлена нижче:

C6 H5 COOH + CaO сплавлення C6 H6 + CaCO3.

У той час рідкісну бензойну кислоту отримували з смоли бензе, яку можуть виділяти деякі тропічні рослини. У 1845 році нова сполука була виявлена в кам 'яновугільній смолі, яка була цілком доступною сировиною для отримання нової речовини в промислових масштабах. Іншим джерелом бензолу є нафта, отримана в деяких родовищах. Щоб забезпечити потребу промислових підприємств у бензолі, його отримують також шляхом ароматизації деяких груп ациклічних вуглеводнів нафти.

Сучасний варіант назви запропонував німецьких вчений Лібіх. Корінь слова "бензол" слід шукати в арабських мовах - там воно перекладається як "ладан".

Фізичні властивості бензолу

Бензол є безбарвною рідиною зі специфічним запахом. Ця речовина кипить при температурі 80,1 оС, відображає при 5,5 оС і перетворюється при цьому в білий кристалічний порошок. Бензол практично не проводить тепло і електрику, погано розчиняється у воді і добре - в різних маслах. Ароматичні властивості бензолу відображають суть структури його внутрішньої будови: відносно стійке бензольне ядро і невизначений склад.

Хімічна класифікація бензолу

Бензол і його гомологи - толуол і етилбензол - являють собою ароматичний ряд циклічних вуглеводнів. Будова кожної з цих речовин містить поширену структуру, названу бензоловим кільцем. Структура кожної з перерахованих вище речовин містить особливе циклічне угруповання, створене шістьма атомами вуглецю. Вона отримала назву бензольного ароматичного ядра.

Історія відкриття

Встановлення внутрішньої будови бензолу розтягнулося на кілька десятиліть. Основні принципи будови (кільцева модель) були запропоновані в 1865 році хіміком А. Кекуле. Як розповідає легенда, німецький вчений побачив формулу цього елемента уві сні. Пізніше було запропоновано спрощене написання структури речовини, званої так: бензол. Формула цієї речовини являє собою шестикутник. Символи вуглецю і водню, які повинні бути розташовані в кутах шестикутника, опускаються. Таким чином, виходить простий правильний шестикутник з одинарними і подвійними лініями на сторонах. Загальна формула бензолу представлена на малюнку нижче.

Ароматичні вуглеводні та бензол

Хімічна формула цього елемента дозволяє стверджувати, що для бензолу реакції приєднання нехарактерні. Для нього, як і для інших елементів ароматичного ряду, типові реакції заміщення атомів водню в бензольному кільці.

Реакція сульфування

При забезпеченні взаємодії концентрованої сірчаної кислоти і бензолу, підвищуючи температуру реакції, можна отримати бензосульфокислоту і воду. Структурна формула бензолу в цій реакції виглядає наступним чином:

Реакція галогенування

Бром або хром у присутності каталізатора взаємодіє з бензолом. При цьому виходять галогеновиробничі. А ось реакція нітрування проходить з використанням концентрованої азотної кислоти. Кінцевим підсумком реакції є азотисте з 'єднання:

За допомогою нітрування отримують відому всім вибухову речовину - тротил, або тринітотолуол. Мало хто знає, що в основі тола лежить бензол. Багато інших нитросоединения на основі бензольного кільця також можуть бути використані як вибухові речовини

Електронна формула бензолу

Стандартна формула бензольного кільця не зовсім точно відображає внутрішню будову бензолу. Згідно з нею, бензол повинен володіти трьома локалізованими п-зв 'язками, кожна з яких повинна взаємодіяти з двома атомами вуглецю. Але, як показує досвід, бензол не володіє звичайними подвійними зв 'язками. Молекулярна формула бензолу дозволяє побачити, що всі зв 'язки в бензольному кільці рівноцінні. Кожна з них має довжину близько 0,140 нм, що є проміжним значенням між довжиною стандартного простого зв 'язку (0,154 нм) і подвійного етиленового зв' язку (0,134 нм). Структурна формула бензолу, зображена з чергуванням зв 'язків, недосконала. Більш правдоподібна тривимірна модель бензолу, яка виглядає так, як показано на картинці нижче.

Кожен з атомів бензольного кільця знаходиться в стані sp2-гібридизації. Він витрачає на утворення сигма-зв 'язків по три валентних електрони. Ці електрони охоплюють два сусідні атоми вуглеводу і один атом водню. При цьому і електрони, і зв 'язки С-С, Н-Н знаходяться в одній площині.

Четвертий валентний електрон утворює хмару у формі об 'ємної вісімки, розташовану перпендикулярно площині бензольного кільця. Кожна така електронна хмара перекривається над площиною бензольного кільця і безпосередньо під нею з хмарами двох сусідніх атомів вуглецю.

Щільність хмар п-електронів цієї речовини рівномірно розподілена між усіма вуглецевими зв 'язками. Таким шляхом утворюється єдина кільцева електронна хмара. У загальній хімії така структура отримала назву ароматичного електронного секстету.

Рівноцінність внутрішніх зв 'язків бензолу

Саме рівноцінністю всіх граней шестикутника пояснюється вирівняність ароматичних зв 'язків, що обумовлюють характерні хімічні та фізичні властивості, якими володіє бензол. Формула рівномірного розподілу п-електронної хмари і рівноцінність всіх її внутрішніх зв 'язків показана нижче.

Як видно, замість одинарних і подвійних рис внутрішню структуру зображують у вигляді кола.

Сутність внутрішньої структури бензолу дає ключ до розуміння внутрішньої будови циклічних вуглеводнів і розширює можливості практичного застосування цих речовин.