Алкалоїд - це що таке? Властивості, приклади алкалоїдів

Алкалоїд - це що таке? Властивості, приклади алкалоїдів

Алкалоїд - це органічна щілина, яка отримується з рослин. Давно існує практика застосування деяких видів рослин всередину у формі порошку. Їх дія на організм або токсична, або цілюща. На початку 19 століття відомі хіміки Робіке і Сертюрнер з 'ясували, що реакція така у зв' язку з різним вмістом в них органічних сполук, які містять азот, а вступаючи в реакції, поводяться подібно до лужів. Сьогодні алкалоїди рослинного походження обчислюються десятками тисяч окремих сполук.

Чому їх так назвали?

За своїми властивостями і поведінкою алкалоїди схожі на лужні з 'єднання, зокрема, аміачні, звідси і виникла їх назва від латинського alkali - лужні. Пізніше сталося відкриття - вдалося отримати органічні лужі штучним шляхом. Тоді і з 'явився поділ алкалоїдів на натуральні і синтетичні. Тоді отримання будь-яких складних органічних сполук було питанням часу, але за алкалоїдами досі зберігається поняття органічних аміачних сполук, одержуваних з рослин.


Способи отримання

У рослинності алкалоїди знаходяться у формі солі та органічних кислот. Суть усіх способів отримання їх - це перетворення органічних солей на солі сірчаної і соляної кислоти. Після чого на отриману кислоту впливають за допомогою вапна або їдкого натру. Виходять наполовину чисті алкалоїди. Реакції перекристалізації або перегонки дозволяють отримати речовини без домішок.

Для другого методу вивільнення чистої речовини підходять тільки рідкі сполуки, що мають у своєму складі азот, водень і вуглець. Інші рослинні алкалоїди складаються з тих же елементів і кисню, вони тверді, а тому здатні змінювати свою кристалічну решітку тільки за допомогою перекристалізації.

Властивості

Властивості алкалоїдів схожі на властивості клацань. Вони безперешкодно вступають у реакції з кислотами, не виділяючи при цьому воду. Аналогічно себе веде і аміак, а також всі аміачні похідні. Переважна кількість алкалоїдів не вступає в реакцію з водою, тому в якості розчинників частіше застосовують винний або сивушний алкоголь. Алкалоїдні розчини мають гіркий смак, але не володіють запахом. З оптичної точки зору ці речовини здатні обертати площину поляризації в праву і в ліву сторони.

У процесі перегонки алкалоїди вступають в реакцію з їдким калі при відсутності повітря, в результаті виходять такі сполуки, як карбазол, хіномен і пиридин, що володіють усіма властивостями амінів. У процесі реакцій окислення - утворюють кислоти, наприклад, хінолін, в якому один водень заміщається на карбоксильну групу.

На підставі проведених дослідів вчені-хіміки висловили єдину думку про те, що натуральний алкалоїд - це не що інше, як результат заміщення водневих атомів у лужах різноманітними оксид такими залишками рослинного походження. Вперше про це заговорив хімік Вишнеградський.

Історія відкриття

У 19 столітті вважалося, що речовини, одержувані з рослин, не містять у своєму складі азот. Але 1817 року німецьким хіміком Сертюрнером була зроблена реакція виділення чистого алкалоїду - морфія (або морфіну, для отримання якого використовували опійний мак), а потім і визначені його хімічні властивості.


У 1818 і 1819 роках іншими хіміками з Франції - Каванту і Пельтьє - були виділені бруцин і стрихнін з блювотного горіха і челібухи відповідно. У 1820 році ці ж вчені знову здійснили прорив і використовували хінне дерево для отримання хініна і цинхоніну.

У наступні роки, аж до 1842, Пельтьє і Каванту один за одним отримували новий вид алкалоїду. Наприклад, алкалоїд, що застосовується активно в сучасному світі, - це кофеїн. Також були відкриті кониин, нікотин, атропін, кодеїн. У 1842 році хіміком Воскресенським був виділений теобромін окремий вид алкалоїду з какао-бобів.

У 1860 році французькі дослідники знову досягли успіху і отримали кокаїн. Пізніше ними були відкриті пілокарпін, ефедрин, лобелін.

Сьогодні відомо близько семисот різних алкалоїдів. Але найбільшою таємницею вважалася молекулярна будова цих загадкових речовин. Вона зберігалася до 1880 року. Тоді всі сили вчених умів були кинуті на отримання синтетичних алкалоїдних сполук. Після розробки теорії про будову органічних сполук, автором якої є А. М. Бутлеров, з 'явилася можливість дізнатися про молекулярну будову і синтез алкалоїдів.

У 1886 році хімік-німець Ладенбург відтворив синтетичну реакцію отримання кониїну на підставі методів відновлення гомолога за допомогою металевого натрію в спирті. Також були синтезовані теофілін, кофеїн, теобромін, нікотин, кокаїн і атропін. У ті роки вкрай складно було виробляти подібні реакції в промислових умовах, тому деякий час дослідження не проводилися. І в 1915 році хіміком В. Родіоновим були організовані роботи з синтезування опію, який довгий час привозили із зарубіжних країн. У 1928 році А.П. Оріховим були проведені дослідження флори СРСР на предмет вмісту в ній алкалоїдів. Тоді його прозвали засновник хімічної природи алкалоїдів. Через рік він справив і вивчив анабазин. Сім років потому до цієї роботи звернулися Григорович і Меньшиков, які синтезували цю речовину.

У 1932 і 1933 роках Оріховим зроблені чергові відкриття - отримання конвольвіну і коіволаміну, сальсоліну та сальсолідину.

Паралельно з рослинними елементами велася робота і з тваринами організмами. Хімік Меньшиков задовго до своїх тріумфальних відкриттів зміг отримати з сечового каменю ксантип, який потім виявив у крові і тканинах різних тварин. Дослідження ведуться також в даний час.


Застосування

Частина алкалоїдних сполук стала в нагоді в медичній практиці в якості лікарських препаратів, а також у сільськогосподарських справах при боротьбі зі шкідниками.

Відомо, що майже всі алкалоїди, застосування яких широко поширене в медицині - найсильніші отрути, інша частина - найцінніші лікарські препарати. Якісь із них впливають на ЦНС, якісь - на м 'язовий скелет, якісь - на судини.

Кофеїн і стрихнін швидко покращують активність нервової системи і підвищують артеріальний тиск; заспокійливою дією володіють скополамін і морфій; пілокарпін підвищує активність залоз; кокаїн знижує чутливість нервової периферії; атропін, навпаки, пригнічують роботу залоз; курарин блокує рухові нерви; ергометрин сприяє скороченню маточних м 'язів; з малярією бореться хінін; а за допомогою еметину та аноморфіну можна викликати блювоту; в офтальмологічній практиці атропін використовують для розширення зіниць пацієнта; а для його звуження застосовують фізостигмін; сечогінним ефектом володіє теобромін; а для підвищення артеріального тиску і для реанімації використовується адреналін. Дія алкалоїдів в одних випадках загальна (усуває захворювання), в інших - лише бореться з симптоматикою. Наприклад, хінін здатний повністю вилікувати малярію, тоді як морфій лише знеболює і заспокоює, але не здатний усунути причину хвороби.

Класифікація

Класифікація алкалоїдів ґрунтується на будові їх азотно-вуглецевого молекулярного скелета. Основоположником цього став вчений О.П. Орєхов.

  1. Виробна речовина з пірролідіну називається гігрицем.
  2. Похідну речовину від пірідіна називають рициніном, нікотином (міститься в батачних сполуках), анабазином (вважається інсектицидом), аммодендрином, атропіном (отриманий з дурмана і білени), конвольвіном (застосовувалося в якості місцевого знеболювального засобу), кокаїном (з чагарнику коку, застосовувався як
  3. Виробну речовину з хіноліну називають хініном і нінхоніном (для виробництва використовувалося хінне дерево, застосовувалося для лікування малярії).
  4. Виробну речовину від ізохіноліну називають сальсоліном (застосовувалося для зниження артеріального тиску), папаверином і опієм.
  5. Виробна речовина з діізохіноліну - це морфін (алкалоїд, який містить опійний мак) і берлерин.
  6. Виробну речовину від індолу називають стрихнином, бруцином (сильнодіюча отрута).
  7. Похідна речовина з пурина - це кофеїн і теоромін (збуджують ЦНС і підвищують артеріальний тиск).

Рослини та алкалоїди

Алкалоїд - це продукт, одержуваний в результаті обмінних реакцій в рослинах. Досі ще не визначені закономірності, згідно з якими алкалоїди поширюються в середовищі квіткових рослин. Найбільша кількість їх міститься в лютиках, маках, бобових рослинах, у сімействі пасленових, ліліях, тиссі, ефедрі та мьогорах. Серед флори СРСР були знайдені алкалоїди в злаках, магноліях, в 'юнкових рослинах.


Пізніше було дано змінене визначення алкалоїдів як речовини - вони були названі каталізаторами, які здатні знешкоджувати токсичні продукти обмінних реакцій всередині організму, але ніяк не можуть бути відходами життєдіяльності рослин. Через кілька років досвідченим шляхом було доведено, що окремі групи алкалоїдів здатні брати участь в окислювально-відновлювальних реакціях всередині клітин.

Загальна частка вмісту алкалоїдів у клітинах рослин не перевищує 1%. В окремих частинах рослини концентрація їх різна, але найбільша кількість концентрується в листях, насінні і корінні. Чим вище рівень освітленості, температура навколишнього середовища, чим частіше відбувалося добриво і зрошення, тим більший обсяг алкалоїдів міститься в рослині.

Функціонал

З хімічної точки зору, алкалоїди при потраплянні в тіла людей і тварин утворюють міцні зв 'язки з рецепторами нервової системи, а потім керують процесами блокування або запуску процесів життєдіяльності.

Для рослин алкалоїди відіграють дуже важливу роль, будучи резервними речовинами в процесі синтезування білка, вони допомагають у захисті від комах і тварин, регулюють всі фізіологічні процеси (метаболізм, ріст, розмноження).

Морфін і атропін

Отримують атропін з пасленових рослин (красуня, білена, дурман). Під його дію зіниці суттєво розширюються, відбувається це внаслідок ослаблення м 'язових волокон на райдужній оболонці ока. Невеликий побічний ефект - це підвищення внутрішньоочного тиску, оскільки порушується відтік рідини. Інше застосування атропіну - це лікування захворювань шлунково-кишкового тракту, сечостатевої системи, для регуляції роботи залоз. При спазмах гладких м 'язів атропін включають до складу анальгетиків (зволікання або морфіну). В анестезіології цю речовину вводять пацієнтам перед наркозом, а також у процесі проведення операцій з метою послалення рефлекторних реакцій в організмі. Іноді людям, які страждають від підвищеної пітливості, прописують використання атропіну, який пригнічує потові залози.


Під час передозування атропіну спостерігаються галюцинації, судоми і підвищене психічне збудження, в деяких випадках може виникнути параліч дихальних шляхів.

Вперше морфін почали застосовувати в медицині після винаходу шприца для ін 'єкцій в 1853 році. До сьогодні ця речовина застосовується тільки в лікарняному середовищі і під суворим урахуванням як знеболювальна речовина. Раніше морфін використовували для придушення алкогольної та наркотичної залежностей. При попаданні в організм він знижує збудження больового центру, надаючи протишокову реакцію при травмах.

Також морфін здатний уповільнювати метаболізм і знижувати температуру тіла. Негативний вплив він чинить на дихальну систему, викликаючи зменшення глибини вдиху, що тягне за собою проблеми з вентиляцією легенів і повну зупинку дихання (при високому дозуванні).

Кокаїн і кофеїн

Кокаїн є потужною психотропною речовиною. Ще в 19 столітті з його допомогою лікували астму, проблеми з травною системою, алкоголізм. Вперше про вплив кокаїну на нервову систему заговорив Зігмунд Фрейд, провівши цілий ряд досліджень.

У результаті з 'ясувалося, що молекули його здатні заблокувати больові імпульси, викликати психічні розлади, залежність і летальний результат. Знижує апетит, призводить до руйнування особистості з психологічної та фізичної точок зору. Гідрохлорид кокаїну - це білий порошок. У медицині застосовується вкрай рідко - під час операцій на носових і ротових порожнинах.


Кофеїн - синтетичний алкалоїд, володіє психоактивною дією, не має запаху, гіркий на смак. Дія його починається протягом декількох хвилин після вживання. Здатний посилювати дихальну активність, збільшувати частоту серцебиття, прискорює метаболізм. Одночасно з цим супроводжується його робота сечогінним ефектом, а також полегшенням головного болю. При вживанні у великих обсягах викликає залежність, відмовитися від якої практично неможливо. Міститься в чаї, каві, какао.